Ответы на ваши вопросы:
I. Точки останова помечаются серым когда не доступна информация о точке останова. Компилятор должен сгенерировать необходимую информацию для отладчика. Для этого:
Необходимо в настройках проекта включить генерацию этой отладочной информации: Project options/Building/Delphi Compiler/Linking/Debug information.
Включить Projects/Your Project/Build Configurations/Debug.
Необходимо построить заново проект: Projects/Your Project/Build.
Создадутся файлы *.rsm.
Теперь можно отлаживать.
Директивы условной компиляции надо проверить - они могут отключать часть или весь файл из генерации информации для отладчика {$D-}.
II. Процедура проста: нет информации - нет и точки останова.
III. У вас не будет точек останова серым цветом.
PS. Необходимо построить проект с включенной опцией добавки отладочной информации. Сама она не добавится! Только после этого проект полностью будет готов к отладке.
При создании готового проекта отладочная информация удаляется из него (режим Release).