Depois de um tempo consegui me responder kkk

• quando usamos {{ post.author.imagem }}, ele só mostra o nome do arquivo, tipo uma string: "perfil/imagem1.jpg".

• quando usamos .url {{ post.author.imagem.url }}, o Django tenta acessar o arquivo real dentro da pasta media/perfil/. Se esse arquivo não existir lá, ou se o campo tiver vazio, dá erro.

Garante que teu model de usuário tem isso aqui:

imagem = models.ImageField(upload_to='perfil/', null=True, blank=True)

2. Confere se o arquivo realmente existe em media/perfil/imagem1.jpg.
   Se não existir, o .url vai quebrar mesmo.

3. No template, protege assim pra não dar erro:

{% if post.author.imagem and post.author.imagem.name %}
  <img src="{{ post.author.imagem.url }}" alt="{{ post.author.first_name }}"
       class="rounded-circle" style="width: 50px; height: 50px; margin-right: 20px;">
{% endif %}

Aí ele só tenta mostrar a imagem se ela realmente existir de verdade, não só o nome.