A veces esto se torna frustrante más cuando intentas acceder a un proyecto antiguo, lo primero es actualizar las gemas que pueden esta en conflicto.
bundle install
Si es la version de ruby que te esta afectando (desinstala y vuelve a instalar ruby asdf uninstall ruby X.X.X asdf install ruby X.X.X
Que no: elimina todas las gemas rm Gemfile.lock (caution aqui)
Limpia la caché de gemas de Bundler: bundle clean --force
Reinstala las gemas: gem install bundler
Corre nuevamente: bundle install
Inicia el servidor: rails s
Que no te funciono, identificamos que es logger
Nos vamos hasta config/boot.rb y boom en la ultima linea agregamos esto:
require "logger"
Y listo creo que con eso bastaría